溴乙烷與硝酸銀反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究
一、問題提出
問題一:溴乙烷與AgNO3溶液相互混合會(huì)不會(huì)產(chǎn)生淺黃色沉淀?
問題二:溴乙烷與AgNO3晶體相互混合會(huì)不會(huì)產(chǎn)生淺黃色沉淀?
目前,在中學(xué)化學(xué)教育界,對(duì)以上兩個(gè)問題的認(rèn)識(shí)存在分歧。
據(jù)筆者了解,絕大多數(shù)高中化學(xué)教師認(rèn)為不會(huì)發(fā)生反應(yīng),不會(huì)產(chǎn)生淺黃色沉淀。他們認(rèn)為,溴乙烷是非電解質(zhì),不能在水溶液中電離出Br-,因此不會(huì)與Ag+結(jié)合生成淺黃色的AgBr沉淀。
事實(shí)果然如此嗎?筆者翻閱了有關(guān)化學(xué)教育教學(xué)類雜志,發(fā)現(xiàn)有關(guān)學(xué)者對(duì)這兩個(gè)問題的回答也是不一致的。
例如,翁彩波在文獻(xiàn)中描述:“通過滴加AgNO3溶液,并未出現(xiàn)淡黃色沉淀的事實(shí),說明溴乙烷與水混合檢驗(yàn)不出大量的Br-?!薄颁逡彝榕c水的混合液中滴入硝酸酸化的AgNO3溶液,無沉淀產(chǎn)生……”另外,郡桃春在《化學(xué)教學(xué)》2005年第9期,徐小健在《化學(xué)教學(xué)》2007年第8期,李飛波在《考試》(教研版)2006年第12期載文表明:溴乙烷與AgNO3溶液相互混合不會(huì)產(chǎn)生沉淀。
但是,崇秀華在文獻(xiàn)中描述:“直接向溴乙烷(分析純)中加稀硝酸銀水溶液(2%),看是否出現(xiàn)沉淀。事實(shí)證明:充分混合震蕩后,很快有淺黃色沉淀生成?!惫芤湓凇痘瘜W(xué)教育》2007年第6期中表明:溴乙烷與AgNO3溶液相互混合能產(chǎn)生淺黃色沉淀。
為了澄清事實(shí),筆者進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)探究。
二、實(shí)驗(yàn)探究
1.實(shí)驗(yàn)試劑
溴乙烷(AR)、硝酸(AR)、硝酸銀(CP)。
2.實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)1:取3支潔凈的試管,分別向其中加入2mL0.5mol/LAgNO3溶液,再滴入1mLCH3CH 2Br。然后將這3支試管分別放在室溫(9℃)中、50℃水浴中、100℃水浴中反應(yīng),實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象見表1、表2和表3。
實(shí)驗(yàn)2:取一支小試管,先加少量的AgNO3晶體,再倒入2mL溴乙烷,用橡膠塞塞緊試管口,密封于室溫環(huán)境中,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象見表4。
三、結(jié)論分析
實(shí)驗(yàn)1說明:溴乙烷與AgNO3溶液混合能反應(yīng)生成淺黃色沉淀。常溫下反應(yīng)緩慢,而加熱時(shí)反應(yīng)速度明顯加快。實(shí)驗(yàn)2說明:溴乙烷與AgNO3晶體之間能發(fā)生反應(yīng),但反應(yīng)非常緩慢??赡苁卿逡彝榕c硝酸銀在常溫條件下反應(yīng)較慢,現(xiàn)象也不夠明顯,導(dǎo)致許多人誤認(rèn)為兩者間不能發(fā)生反應(yīng)。
從有機(jī)反應(yīng)機(jī)理看:伯鹵烷一般易發(fā)生SN2反應(yīng),但如果控制適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件,也會(huì)發(fā)生SN1反應(yīng)。例如,在銀離子或汞離子存在下,這些離子能促使伯鹵烷碳鹵鍵的離解,形成碳正離子,發(fā)生SN1反應(yīng)。因此,溴乙烷與AgNO3溶液或AgNO3晶體是按SN1機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)的,分兩步:
第一步為慢反應(yīng),決定速率。
CH3CH2-Br+Ag+CH3CHδ+2-配合物Br…Agδ+CH3CH+2+AgBr淺黃色沉淀↓
當(dāng)Ag+把Br-從溴乙烷中拉下來結(jié)合成AgBr沉淀后,促進(jìn)了CH3CH2-Br離解成CH3CH+2。
第二步為快反應(yīng),生成的CH3CH+2立即與試劑NO-3作用生成硝酸乙酯。
CH3CH+2+NO-3→CH3CH2NO3
總反應(yīng)為:CH3CH2Br+AgNO3→AgBr↓+CH3CH2NO3
所以,溴乙烷與AgNO3反應(yīng)最終有淺黃色AgBr沉淀和硝酸乙酯生成。
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